И.В. Машечкин в 1978 г. окончил факультет вычислительной математики и кибернетики Московского государственного университета им. М.В.Ломоносова по специальности «Прикладная математика» и был распределен на факультет ВМК МГУ на кафедру автоматизации систем вычислительных комплексов (АСВК). С 1978 г. по 1982 г. работал в должности инженера, с 1982 г. по 1989 г. работал в должности ассистента, с 1989 г. по 1999 г. работал в должности доцента, с 1999 г. по настоящее время – профессор факультета ВМК. В течение ряда лет исполнял обязанности заместителя декана факультета ВМК по вычислительной технике. В 2000 г. ему присвоено ученое звание профессора по кафедре автоматизации систем вычислительных комплексов. С 2001 года И.В.Машечкин осуществляет руководство научной лабораторией технологий программирования факультета ВМК. С 2018 года руководит кафедрой Интеллектуальных информационных технологий факультета ВМК.

Профессор И.В. Машечкин является известным специалистом в области системного программирования и информационных технологий. 

Одной из значимых работ, выполненных в конце 70-х – начале 80-х годов при непосредственном активном участии И.В.Машечкина, являлась разработка и массовое внедрение в крупнейших научных и промышленных центрах системы дистанционного доступа КРАБ (Комплекс для Работы АБонентов) для ЭВМ БЭСМ-6. Данная система была одной из первых, полностью разработанных в Советском Союзе систем дистанционного доступа, являвшихся прототипом современных операционных систем разделения времени. В системе КРАБ были реализованы оригинальные средства планирования, средства управления процессами, файловая система. За цикл работ, связанных с созданием системы КРАБ, И.В.Машечкин в составе коллектива авторов, в 1984 г. был награжден медалью АН СССР за лучшую научную работу молодых ученых. По результатам работ в издательстве «Наука» была опубликована монография «Диалоговый комплекс программ КРАБ». В 1981 году И.В.Машечкиным была защищена диссертация на соискание ученой степени кандидата физико-математических наук по теме «Бюджетирование ресурсов в системах дистанционного доступа» (научный руководитель член-корр. РАН Л.Н.Королев). 

В 80-х годах под руководством И.В.Машечкина был выполнен цикл работ по исследованию и разработке многофункциональных средств кросс-программирования, основанных на использовании специализированного унифицированного промежуточного представления при трансляции программ, написанных на различных языках высокого уровня. Это позволяло создавать специализированные средства программирования для достаточно широкого спектра компьютеров: от универсальных супер-ЭВМ до специализированных встраиваемых компьютеров. Данный подход позволял производить на уровне промежуточного кода действия по оптимизации и распараллеливанию программ. Предложенная архитектура существенно упростила перенос системы на другие платформы, а также позволяла значительно сократить затраты при расширении типов ЭВМ, которые можно было программировать с использованием данной системы. Разработанная под руководством И.В.Машечкина, система кросс-программирования использовалась в промышленности для создания программного обеспечения ряда встраиваемых ЭВМ. За рубежом аналогичные идеи нашли свое воплощение более чем через 10 лет – компанией Microsoft была создана система .Net, основанная на использовании концепций унифицированного промежуточного представления для различных языков высокого уровня. 

В 1998 году И.В.Машечкин защитил докторскую диссертацию на тему: «Многофункциональная система кросс-программирования». 

В настоящее время он активно развивает перспективное направление разработки программных систем на основе использования методов интеллектуального анализа данных (Data Mining и Knowledge Discovery from Databases) и методов обработки больших данных (Big Data). Под его руководством разработаны новые интеллектуальные программные технологии и системы для решения задач компьютерной безопасности, фильтрации спама, анализа медицинских данных, анализа качества технологических процессов, анализа ситуационной информации. На основе данных технологий был разработан ряд прикладных систем, имеющих внедрение в государственных (Счетная палата РФ, Пограничная служба РФ, ФМС РФ) и в коммерческих организациях. Под руководством И.В.Машечкина выполнен ряд Государственных контрактов, предусматривавших разработку инновационных интеллектуальных технологий анализа данных. Разработанные на основе полученных результатов технологии соответствуют мировому уровню. Имеет три патента на полезные модели и пять свидетельств о регистрации программ для ЭВМ.

Профессор И.В.Машечкин в рамках лаборатории Технологий программирования факультета ВМК руководит коллективом молодых, перспективных специалистов. Подготовил восемь кандидатов наук. Им опубликовано более 100 научных и учебно-методических работ. 

Является членом диссертационных советов МГУ и ИСП РАН. Член редколлегий журнала «Программирование» РАН и ежегодного сборника «Программные системы и инструменты» факультета ВМК. Эксперт РФФИ, ФЦП (МИНОБРНАУКА), РНФ.

С 1978 г. И.В.Машечкин занимается педагогической деятельностью в Московском университете. На протяжении последних шестнадцати лет читал в МГУ различные основные курсы лекций и спецкурсы по компьютерным дисциплинам. Является автором основного курса лекций «Операционные системы», который последние годы читается для студентов факультета ВМК. Является одним из авторов магистерской программы «Интеллектуальный анализ больших данных», осуществлял руководство образовательной программой Центра Хранения и Анализа Больших Данных МГУ.

В 2006 г. присвоено звание «Почетный работник высшего и среднего профессионального образования РФ». В 2011 г. Ученым советом МГУ имени М.В.Ломоносова удостоен Почетного Звания «Заслуженный профессор Московского Университета». Награжден медалью «В память 850-летия Москвы».

Отличительным качеством научной деятельности И.В.Машечкина является направленность исследований на практическое внедрение результатов, что является необходимым для развития отечественных информационных технологий.